1.以β-萘肼与甲基异丙基酮为原料反应,得到2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚,产率为82.2%,反应式为:
2.β-萘肼盐酸盐与甲基异丙基酮溶于定量的乙醇中,在80℃搅拌回流1.5h后,滴加硫酸脱水闭环,继续回流3.5h后,将混合物处理得粗产品,然后用环己烷重结晶,得产率为74%的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。反应时间大大缩短,产率也较高。
3.β-萘酚代替可致癌且已被国际上禁用的2-萘胺原料,制得了2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。工艺过程简单,但反应时间较长,产率低(15%左右),因此值得有关研究者进一步对此合成方法进行探讨。反应如下:
4.利用二芳基酮腙(Ar1Ar2C=NNH2)与2-卤代萘反应生成中间体二芳基酮-β-萘腙,然后加入甲基异丙基酮,在酸催化下脱水关环得2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。合成路线如下:
反应中没有使用易引起癌症的萘胺及萘肼,且产率较高(80%左右)。若用1-卤代萘与二芳基酮腙反应,在同样的条件下可得到化合物1的异构体2,3,3-三甲基-6,7-苯并吲哚。但此方法的反应时间长,使用的反应物较多,后处理较繁。